Ogni anno il panno del Palio viene dipinto da un artista incaricato dal direttivo dell’Associazione. In ogni palio devono obbligatoriamente figurare i seguenti soggetti: San Giuseppe, il paese Torrita di Siena, lo stemma dell’Associazione Sagra San Giuseppe, gli stemmi delle otto Contrade .

Anno Palio dipinto da Contrada vincitrice Fantino
1967 Malacarne e Terrosi Porta Gavina Roberto Terrosi “Miccino”
1968 Malacarne, Terrosi e Tamagnini Porta Nova Roberto Marchi “Pecino”
1969 Rossi Le Fonti Renzo Fiorini “Ciufeco”
1970 Daghini Porta Nova Sauro Terrosi
1971 Scuola Media di Torrita di Siena Porta Gavina Roberto Terrosi “Miccino”
1972 Lorenzini Porta Gavina Roberto Terrosi “Miccino”
1973 Lorenzini Porta Gavina Roberto Terrosi “Miccino”
1974 Censini Porta a Pago Antonio Tufo
1975 Censini Refenero Domenico
1976 Pollai Refenero Bruno Galli
1976 str. Marroni Le Fonti Maurizio Mantini “Riccio”
1977 Censini Stazione Oreste Tremori “Veleno”
1978 Caporali Porta a Sole Guerra
1978 str. Censini Stazione Maurizio Farnetani “Bucefalo”
1979 Conti Porta a Sole Guerra
1980 Grilli Porta a Pago Carlo Moi
1981 Goracci Refenero Giuliano Adalberti
1982 Censini Porta Nova Gianfranco Tonelli “Pantera Rosa”
1983 Tiezzi Le Fonti Maurizio Mantini “Riccio”
1984 De Nisco Porta Gavina Andrea Mazzotta
1985 Spinelli Refenero Luciano Baccheschi “Carpaccio”
1986 Di Gorelli Le Fonti Maurizio Mantini “Riccio”
1987 Scuola Media di Torrita di Siena Porta Gavina Maurizio Mantini “Riccio”
1987 str. Del Casino Stazione Paolo Caroti “Chernobyl”
1988 Paoletti Porta a Pago Michele Fuggione “il Punk”
1989 Di Benedetto Le Fonti Maurizio Mantini “Riccio”
1990 Olla Porta Nova Luciano Baccheschi “Carpaccio”
1991 Olmastroni Stazione Castelljion Hans “Tequila”
1992 Grazi Porta Nova Babi Hekuri “Albania”
1992 str. Cappelli Cavone Ignazio Colombo “Bullitta”
1993 Fonfara Stazione Castelljion Hans “Tequila”
1994 Capecchi Stazione Donato Casini “Gargamella”
1995 Baglioni Porta Gavina Luca Tonialini “Bucce”
1995 str. Censini Le Fonti Maurizio Mantini “Riccio”
1996 Capecchi Porta a Sole Luciano Baccheschi “Carpaccio”
1997 Bardelli Porta Gavina Babi Hekuri “Albania”
1998 Celentano Cavone Andrea Peruzzi “Drago”
1999 Calvani Cavone Andrea Peruzzi “Drago”
2000 Capecchi Cavone Andrea Peruzzi “Drago”
2000 str. Della Palma Stazione Babi Hekuri “Albania”
2001 Marinella Di Gennaro Le Fonti Roberto Goracci “Bacchino”
2002 Paolucci Le Fonti Roberto Goracci “Bacchino”
2003 Verani Stazione Alessandro Guerrini “Bumba”
2004 Paoli Le Fonti Roberto Goracci “Bacchino”
2005 Pogni Porta a Pago Andrea Peruzzi “Drago”
2006 Bedeschi Le Fonti Roberto Goracci “Bacchino”
2006 str. Censini Le Fonti Michelangelo Goracci “Fracassa”
2007 Massimo Cantini Porta Nova Roberto Vatrò “Wooterlov”
2008 Pasquale Marzelli Stazione Andrea Peruzzi “Drago”
2009 Mauro Capitani Porta Gavina Mirko Ciancagli “Baturlo”
2010 Paola Imposimato Porta a Sole Alessandro Massaro “Gighen”
2011 Francesca Capitini Porta Gavina Mirko Ciancagli “Baturlo”
2011 str. Nico Posani Della Palma Porta a Pago Luca Massai “Doppietta”
2012 Rita Rossella Ciani Porta Nova Alessandro Guerrini “Cobra”
2013 Scuola Media di Torrita Porta Nova Alessandro Guerrini “Cobra”
2014 Daniele Righi Ricco Stazione Francesco Ferrari “Spighetto”
2015 Maurizio Rapiti Porta Nova Alessandro Guerrini “Cobra”
2016 Tommaso Andreini Cavone Michele Paolucci “Mojito”
2016 str. Valentina Corbelli Le Fonti Michelangelo Goracci “Fracassa”
2017 Andrea Granchi Porta Nova Alessandro Guerrini “Cobra”