| Anno | Palio dipinto da | Contrada vincitrice | Fantino |
| 1967 | Malacarne e Terrosi | Porta Gavina | Roberto Marchi “Pecino” |
| 1968 | Malacarne, Terrosi e Tamagnini | Porta Nova | Roberto Marchi “Pecino” |
| 1969 | Rossi | Le Fonti | Renzo Fiorini “Ciufeco” |
| 1970 | Daghini | Porta Nova | Sauro Terrosi |
| 1971 | Scuola Media di Torrita di Siena | Porta Gavina | Roberto Terrosi “Miccino” |
| 1972 | Lorenzini | Porta Gavina | Roberto Terrosi “Miccino” |
| 1973 | Lorenzini | Porta Gavina | Roberto Terrosi “Miccino” |
| 1974 | Censini | Porta a Pago | Antonio Tufo |
| 1975 | Censini | Refenero | Domenico |
| 1976 | Pollai | Refenero | Bruno Galli |
| 1976 str. | Marroni | Le Fonti | Maurizio Mantini “Riccio” |
| 1977 | Censini | Stazione | Oreste Tremori “Veleno” |
| 1978 | Caporali | Porta a Sole | Guerra |
| 1978 str. | Censini | Stazione | Maurizio Farnetani “Bucefalo” |
| 1979 | Conti | Porta a Sole | Guerra |
| 1980 | Grilli | Porta a Pago | Carlo Moi |
| 1981 | Goracci | Refenero | Giuliano Adalberti |
| 1982 | Censini | Porta Nova | Gianfranco Tonelli “Pantera Rosa” |
| 1983 | Tiezzi | Le Fonti | Maurizio Mantini “Riccio” |
| 1984 | De Nisco | Porta Gavina | Andrea Mazzotta |
| 1985 | Spinelli | Refenero | Luciano Baccheschi “Carpaccio” |
| 1986 | Di Gorelli | Le Fonti | Maurizio Mantini “Riccio” |
| 1987 | Scuola Media di Torrita di Siena | Porta Gavina | Maurizio Mantini “Riccio” |
| 1987 str. | Del Casino | Stazione | Paolo Caroti “Chernobyl” |
| 1988 | Paoletti | Porta a Pago | Michele Fuggione “il Punk” |
| 1989 | Di Benedetto | Le Fonti | Maurizio Mantini “Riccio” |
| 1990 | Olla | Porta Nova | Luciano Baccheschi “Carpaccio” |
| 1991 | Olmastroni | Stazione | Castelljion Hans “Tequila” |
| 1992 | Grazi | Porta Nova | Babi Hekuri “Albania” |
| 1992 str. | Cappelli | Cavone | Ignazio Colombo “Bullitta” |
| 1993 | Fonfara | Stazione | Castelljion Hans “Tequila” |
| 1994 | Capecchi | Stazione | Donato Casini “Gargamella” |
| 1995 | Baglioni | Porta Gavina | Luca Tonialini “Bucce” |
| 1995 str. | Censini | Le Fonti | Maurizio Mantini “Riccio” |
| 1996 | Capecchi | Porta a Sole | Luciano Baccheschi “Carpaccio” |
| 1997 | Bardelli | Porta Gavina | Babi Hekuri “Albania” |
| 1998 | Celentano | Cavone | Andrea Peruzzi “Drago” |
| 1999 | Calvani | Cavone | Andrea Peruzzi “Drago” |
| 2000 | Capecchi | Cavone | Andrea Peruzzi “Drago” |
| 2000 str. | Della Palma | Stazione | Babi Hekuri “Albania” |
| 2001 | Di Gennaro | Le Fonti | Roberto Goracci “Bacchino” |
| 2002 | Paolucci | Le Fonti | Roberto Goracci “Bacchino” |
| 2003 | Verani | Stazione | Alessandro Guerrini “Bumba” |
| 2004 | Paoli | Le Fonti | Roberto Goracci “Bacchino” |
| 2005 | Pogni | Porta a Pago | Andrea Peruzzi “Drago” |
| 2006 | Bedeschi | Le Fonti | Roberto Goracci “Bacchino” |
| 2006 str. | Censini | Le Fonti | Michelangelo Goracci “Fracassa” |
| 2007 | Massimo Cantini | Porta Nova | Roberto Vatrò “Wooterlov” |
| 2008 | Pasquale Marzelli | Stazione | Andrea Peruzzi “Drago” |
| 2009 | Mauro Capitani | Porta Gavina | Mirko Ciancagli “Baturlo” |
| 2010 | Paola Imposimato | Porta a Sole | Alessandro Massaro “Gighen” |
| 2011 | Francesca Capitini | Porta Gavina | Mirko Ciancagli “Baturlo” |
| 2011 str. | Nico Posani Della Palma | Porta a Pago | Luca Massai “Doppietta” |
